Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a 西北大学生命科学学院,西部资源生物学与生物技术教育部重点实验室,西安 710069
b 第四军医大学药学院药物化学与药物分析教研室,西安,710032
c 重庆文理学院重庆市环境材料与修复技术重点实验室, 重庆, 402160
‡ 这些作者对这项工作做出了同等的贡献。
10.1039/D2CC00589A
首次成功建立了 Rh 催化的色酮-2-羧酸的高度化学和对映选择性氢化反应,提供了多种对映体纯色酮-2-羧酸,且结果优异(高达 97% 的产率和 99% ee)效率高(高达 10 000 吨)。底物中的羧基被证明起着至关重要的作用,并且通过 DFT 计算阐明了对映体诱导模式。该氢化方案提供了直接获取各种生物活性色满素的途径。
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